Secara kontrak, Derry sebenarnya masih menyisakan tiga tahun bersama Chelsea sehingga ia tidak perlu terburu-buru pergi. Namun, di usianya sekarang, ia sangat membutuhkan jam terbang reguler di level senior.
Catatan 11 gol dan tiga umpan matang dari 25 laga di Liga Primer 2 dan Liga Pemuda UEFA membuktikan kualitasnya. Bertahan di tim kelompok umur Chelsea (bawah 21 tahun) justru berisiko menghambat perkembangannya.
Oleh karena itu, melepas Derry ke Sporting Lisbon dengan skema transfer permanen yang menyertakan klausul pembelian kembali (buy-back clause) dinilai menjadi opsi paling realistis dan saling menguntungkan bagi semua pihak yang terlibat.
